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Université El Hadj Lakhdar de Batna (2020)

Métabolites secondaires de Atractylis cancellata (Asteraceae) et Euphorbia gaditana (Euphorbiaceae) et évaluation biologique

BADAOUI Mohamed Ibrahim

Titre : Métabolites secondaires de Atractylis cancellata (Asteraceae) et Euphorbia gaditana (Euphorbiaceae) et évaluation biologique

Auteur : BADAOUI Mohamed Ibrahim

Université de soutenance : Université El Hadj Lakhdar de Batna

Grade : Doctorat troisième cycle en Sciences de la Matière Option:Chimie Organique 2020

Résumé
Cette étude chimique et biologique vise la valorisation des espèces de la flore locale poussant dans la région des Aurès, par la recherche de nouveaux principes actifs et de bioactivités prometteuses, à partir de deux plantes médicinales Algériennes Atractylis cancellata L. et Euphorbia gaditana Coss. appartenant aux familles Asteraceae et Euphorbiaceae respectivement. Ces plantes sont connues au niveau de la population locale pour leur utilisation en médecine traditionnelle afin de traiter plusieurs maladies. L’isolement des phytoconstituants 1-49 à partir des extraits éther de pétrole, acétate d’éthyle et n-butanol de la plante entière A. cancellata et des extraits acétate d’éthyle et n-butanol des parties aériennes de l’espèce E. gaditana a été réalisé en combinant alternativement diverses techniques chromatographiques telles que la chromatographie liquide sous vide, la chromatographie sur colonne, la chromatographie sur couche épaisse, la chromatographie flash, l’HPLC semi-preparative et l’HPLC préparative en phases normales SiO2 et inverse C-18. Il est à noter que l’espèce E. gaditana a fait l’objet d’un fractionnement bio-guidé. La séparation et la purification chromatographiques ont conduit à isoler 17 produits de la plante A. cancellata et 32 composés de l’espèce E. gaditana. L’élucidation structurale des métabolites secondaires obtenus à l’état pur 1-49 s’est faite grâce à l’analyse conjointe des spectres RMN 1D (1H, 13C, 13C J-modulé) et 2D (COSY, HSQC, HMBC, NOESY), UV et IR, la spectrométrie de masse HR-ESI-MS et ESI-MS, la mesure du pouvoir rotatoire [α]D, l’hydrolyse acide et la comparaison avec les données de la littérature. En effet, cette investigation a permis particulièrement d’identifier en plus de 3 nouveaux produits naturels à savoir un alcaloide de type quinoléine (Ac1) à partir de la plante A. cancellata, un tanin hydrolysable (Eg1) et un α-pyrone (Eg2) de l’espèce E. gaditana, 46 composés connus se répartissant en 1 alcaloïde, 25 flavonoïdes, 16 phénols et 4 triterpènoides. Par ailleurs, cette étude a montré la richesse de ces plantes en composés de type polyphénol ayant en général des activités biologiques intéressantes. La majorité des flavonoïdes et phénols testés pour leur activité antioxydante ont donné des résultats intéressants. Les deux alcaloïdes isolés de l’espèce A. cancellata ont été evalués pour leur pouvoir anticholinesterase révélant une excellente activité notamment pour le nouvel alcaloïde (Ac1). La dernière activité examinée est le pouvoir d’inhibition de la tyrosinase des deux nouveaux composés obtenus de la plante E. gaditana le tannin hydrolysable (Eg1) et l’α-pyrone (Eg2). Ce dernier a exhibé une très bonne activité antityrosinase proche de celle du standard (acide kojique).

Mots Clés  : Plantes médecinales, Atractylis cancellata, Euphorbia gaditana, alcaloïde, tannin, αpyrone, flavonoïde, phénol, chromatographie, fractionnement bio-guidé, RMN 1D et 2D, ESI-MS, activité antioxidante, activité anticholinesterase, activité antityrosinase

Version intégrale

Page publiée le 12 octobre 2020