Informations et ressources scientifiques
sur le développement des zones arides et semi-arides

Accueil du site → Doctorat → Espagne → 2013 → Biodiversidad y Conservación de Recursos Fitogenéticos. Las Amarillidáceas como Fuente de Productos Bioactivos

Universitat de Barcelona (2013)

Biodiversidad y Conservación de Recursos Fitogenéticos. Las Amarillidáceas como Fuente de Productos Bioactivos

Pigni, Natalia Belén

Titre : Biodiversidad y Conservación de Recursos Fitogenéticos. Las Amarillidáceas como Fuente de Productos Bioactivos

Auteur : Pigni, Natalia Belén

Université de soutenance : Universitat de Barcelona

Grade : Tesis Doctoral 2013

Résumé
El estudio de la diversidad biológica es esencial para su adecuada conservación. En la naturaleza podemos encontrar la fuente de productos de variada índole, como en el caso del desarrollo de fármacos, ámbito en el cual los productos naturales tienen un papel fundamental. En ocasiones los principios activos de origen natural son el tratamiento de elección para ciertas enfermedades. Un claro ejemplo de ello es la galantamina, un alcaloide biosintetizado exclusivamente por plantas de la familia Amaryllidaceae con la capacidad de inhibir la enzima acetilcolinesterasa, que se comercializa para el tratamiento paliativo de la enfermedad de Alzheimer. Las plantas de la familia Amaryllidaceae (subfam. Amaryllidoideae) se encuentran ampliamente distribuidas en Sudáfrica, la región andina, el área Mediterránea y el Cáucaso. Muchas especies de esta familia constituyen endemismos y son muy vulnerables. Los principales marcadores químicos son sus alcaloides exclusivos, cuyo estudio resulta de gran interés debido a que presentan un amplio rango de actividades biológicas como anticolinesterásicos, antiparasitarios, antitumorales, antifúngicos, etc. El objetivo principal del presente trabajo ha sido la bioprospección de especies de la familia Amaryllidaceae del área mediterránea e iberoamericana, analizando sus alcaloides, con el fin último de aprovechar estos recursos para la obtención de productos farmacológicamente activos. La metodología ha incluido la combinación de numerosas técnicas espectroscópicas y cromatográficas, entre las que se destacan RMN y GC-MS. Los resultados están reflejados en cuatro artículos científicos que se pueden agrupar en tres secciones : 1- Aislamiento y caracterización de alcaloides de Narcissus serotinus L., una especie del área Mediterránea a partir de la cual se logró la identificación y elucidación estructural de ocho alcaloides nuevos : narseronina, 1-O-(3´-acetoxibutanoil)licorina, 3-O-metilnarcisidina, 1-O-acetil-3-O-metilnarcisidina, 1-O-acetil-3-O-metil-6-oxonarcisidina, 2-metoxipratosina, 11-hidroxigalantina y 2-O-metilclivonina, además de identificar otros compuestos conocidos mediante GC-MS. La caracterización de narseronina permitió la reconsideración de una estructura incorrecta publicada previamente por otro grupo de investigación. Todos los alcaloides detectados pertenecen a las series licorina y homolicorina. 2- Estudio de los narcisos pertenecientes a la sección Ganymedes, el cual consistió en la caracterización del contenido de alcaloides de la especie N. triandrus L., así como la realización de un análisis por GC-MS del perfil de alcaloides de 18 poblaciones silvestres recolectadas en la península ibérica, abarcando todos los taxones de la sección. En todos los casos se identificaron componentes de tipo mesembrano, estructuras características del género Sceletium de Sudáfrica e inusuales en la familia Amaryllidaceae. Además, se reporta la elucidación estructural de 3 nuevos compuestos : 2-oxomesembrenona, 7,7a-dehidromesembrenona y 2-oxoepimesembranol. 3- Análisis de amarillidáceas argentinas como fuente de compuestos bioactivos, en el que se determina por primera vez el contenido de alcaloides de cuatro especies silvestres recolectadas en la región andina : Habranthus jamesonii, Phycella herbertiana, Rhodophiala mendocina y Zephyranthes filifolia. Además, se ha ensayado la actividad biológica de los extractos de dichas plantas como inhibidores de la enzima acetilcolinesterasa. Este trabajo en su conjunto demuestra una vez más el gran potencial de las especies de la familia Amaryllidaceae (subfam. Amaryllidoideae) como fuente de productos bioactivos y alcaloides con estructuras novedosas, confirmando la importancia de promover la continua caracterización de especies que aún no han sido exploradas.

Mots Clés : Amaryllidaceae – Alcaloides – Alkaloids — Ressonància magnètica nuclear — Nuclear magnetic resonance – Fitoquímica — Botanical chemistry — Cromatografia de gasos — Gas chromatography — Espectrometria de masses — Mass spectrometry

Présentation (TDX)

Version intégrale (1,76 Mb)

Page publiée le 17 janvier 2014, mise à jour le 13 février 2019