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Université Constantine 1 (ex Mentouri) 2011

Isolement et détermination de métabolites secondaires a activité biologique potentielle de plantes de la famille des composees

Bicha Sabrina (épouse Laoubi)

Titre : Isolement et détermination de métabolites secondaires a activité biologique potentielle de plantes de la famille des composees

Auteur : Bicha Sabrina (épouse Laoubi)

Université de soutenance : Université Constantine 1 (ex Mentouri)

Grade : Doctorat en Sciences en Chimie organique Option Phytochimie 2011

Résumé
Notre travail fait partie du programme de recherche de notre laboratoire qui porte sur l’étude phytochimique des plantes du genre Centaurea (Compositae). Les espèces de ce genre sont des réservoirs potentiels de métabolites secondaires bioactifs. Ce travail est consacré à l’étude de la composition chimique de deux espèces endémiques au Maghreb, Centaurea maroccana et Centaurea acaulis. L’étude de la phase chloroforme de l’extrait hydro-alcoolique des parties aériennes de Centaurea maroccana, par chromatographie sur colonne de gel de silice suivie de purification sur colonne et/ou sur plaques préparatives de gel de silice 60 a permis l’obtention à l’état pur et natif d’une -lactone bicyclique nouvelle que nous avons nommée maroccanine. Cette investigation a également permis l’isolement et l’établissement de structures de quatre lactones sesquiterpéniques dont deux nouvelles pour le genre Centaurea ainsi que cinq flavonoïdes, une coumarine et un ester aromatique. L’étude de la phase acétate d’éthlyle de l’extrait hydro-alcoolique des parties aériennes de Centaurea acaulis a mené après fractionnement sur une colonne de gel de silice normale et purification par chromatographie sur couches minces de gel de silice 60, à l’isolement et l’établissement de structures de 5 produits purs. Il s’agit de trois flavonoïdes, d’une coumarine et d’un acide aromatique. Les produits isolés et déterminés dans le cadre de ce travail sont : La maroccanine, le 8  -(2’-hydroxymethyl-2’-butenoyloxy)-sonchucarpolide, la 8-(2’hydroxymethyl-2’-butenoyloxy) dehydromelitensine, l’éthylparabène, la scopolétine, la cirsimaritine, le 6-méthoxyisokaempferide, l’hispiduline, l’apigénine, la dehydromelitensine, l’isokaempferide, la 5Hα,6Hβ,7Hα,-15-hydroxy-8α-(1,2’dihydroxyethyl)-acryloxy-elema-1(2),3(4),11(13)-trien-6,12-olide, l’acide para-hydroxy benzoique, le 6-methoxyisopratol, l’ermanine et l’esculétol. Les structures ont été élucidées par les techniques spectroscopiques notamment la spectroscopie UVVis, la RMN 1H et 13C, les expériences de RMN 2D (COSY, HSQC, HMBC, NOESY) et par spectrométrie de masse (HREI-MS, HRESI-MS).

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Page publiée le 14 octobre 2018