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Université de Lausanne (2002)

Contribution à la connaissance du métabolisme secondaire des Thymelaeaceae et investigation phytochimique de l’une d’elles : "Gnidia involucrata" Steud. ex A. Rich

Ferrari J.

Titre : Contribution à la connaissance du métabolisme secondaire des Thymelaeaceae et investigation phytochimique de l’une d’elles : "Gnidia involucrata" Steud. ex A. Rich

Auteur : Ferrari J.

Etablissement de soutenance : Université de Lausanne,

Grade : Doctorat 2002

Résumé
Dans le but de mieux connaître le métabolisme secondaire de la famille des Thymelaeaceae et de découvrir de nouveaux composés naturels à intérêt thérapeutique, 30 extraits provenant de 8 espèces africaines ont été soumis à un criblage chimique et biologique. Les cibles biologiques suivantes ont servi à l’évaluation de l’activité des extraits étudiés : la moisissure phytopathogène Cladosporium cucumerinum, la levure commensale Candida albicans, la bactérie opportuniste Bacillus subtilis, la larve du moustique vecteur de la fièvre jaune Aedes aegypti et l’hôte intermédiaire mollusque de la schistosomiase urinaire Biomphalaria glabrata. Les propriétés antiradicalaires et inhibitrices de l’acétylcholinestérase de ces extraits ont également été dépistées. Des analyses sur CCM avec révélation chimique, ainsi que des expériences LC/DAD-UV, ont permis de mettre en évidence la présence de tanins, de flavonoïdes et de xanthones dans les extraits polaires. Sur la base des résultats de ces analyses préliminaires, l’investigation phytochimique des extraits méthanoliques des racines et des parties aériennes de Gnidia involucrata a été entreprise. Cette démarche a permis l’isolement de 8 composés naturels et leur caractérisation complète au moyen de méthodes spectroscopiques (UV, MS, CD, 1H- et 13C-NMR). Les activités de ces produits purs ont été évaluées et il est apparu qu’ils possédaient presque tous des propriétés antiradicalaires intéressantes, supérieures à celles du BHT, un antioxydant de synthèse (E 321) utilisé dans l’industrie alimentaire. Deux benzophénones simples, respectivement O- et C-glucosylées, ont été isolées des parties aériennes de G. involucrata au côté de la mangiférine, une C-glycosylxanthone ubiquitaire. Ces découvertes sont remarquables à plusieurs titres : (1) les benzophénones simples (nonprénylées) sont très rares dans la nature ; (2) c’est la première fois qu’une Oglycosylbenzophénone a été décrite ; (3) aucune xanthone n’avait été mise en évidence auparavant dans la famille et (4) les benzophénones semblent ne pas être que des produits intermédiaires dans la biosynthèse des xanthones. Trois 3,8 ??-biflavanones du type GB ont été isolées des racines et des parties aériennes de la même plante, dont deux stéréoisomères se trouvant en mélange. Une analyse LC/CD a permis d’attribuer les configurations absolues des quatre carbones asymétriques de chaque molécule. Cette classe de métabolites secondaires est réputée pour ses propriétés analgésiques et sa présence chez les Thymelaeaceae est prometteuse. Des techniques couplées de pointe ont été utilisées dans ce travail et ont montré leur apport inestimable dans le domaine de la recherche phytochimique. Une analyse LC/ MSn a ainsi permis de mettre en évidence on-line trois C-glycosylflavones ? l’isoorientine, l’isovitexine et la vitexine ? dans les extraits méthanoliques bruts de G. involucrata. De plus, les parties aériennes de cette même plante ont servi de matériel pour le développement d’une nouvelle méthode d’analyse d’extraits bruts : la LC/1H-NMR time-slice. Cette approche consiste à « découper » le temps d’analyse par des interruptions régulières du flux LC, durant lesquelles les données NMR nécessaires sont acquises. Le problème de la faible sensibilité relative de la LC/NMR a été partiellement résolu par ce biais et a permis d’envisager l’utilisation de la NMR au sein de systèmes de couplages multiples en série avec d’autres méthodes spectrales (UV, MS, IR, CD, ?).

Présentation

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Page publiée le 5 novembre 2018